物竞编号 | 0DRW |
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分子式 | C5H11NO |
分子量 | 101.15 |
标签 | N-羟基哌啶, 1-Piperidinol, 肽合成用 |
CAS号:4801-58-5
MDL号:MFCD00038048
EINECS号:225-362-9
RTECS号:TN6829550
BRN号:102726
PubChem号:24880003
1. 性状:吸湿性结晶体
2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4. 熔点(ºC):37-39
5. 沸点(ºC, 7.33kpa): 110-111
6. 沸点(ºC,2 mmHg):不确定
7. 折射率:不确定
8. 闪点(ºF):不确定
9. 比旋光度(º):不确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定
13. 燃烧热(KJ/mol):不确定
14. 临界温度(ºC):不确定
15. 临界压力(KPa):不确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
17. 爆炸上限(%,V/V):不确定
18. 爆炸下限(%,V/V):不确定
19. 溶解性:不确定
1、急性毒性:小鼠静脉LD50: 180 mg/kg
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境
1、 摩尔折射率:28.21
2、 摩尔体积(cm3/mol):94.5
3、 等张比容(90.2K):243.9
4、 表面张力(dyne/cm):44.4
5、 极化率(10-24cm3):11.18
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积23.5
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:50
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.常温常压下稳定,吸湿性晶体。熔点37-40,沸点110-111℃(7.33kPa)。
2-8℃ 避光,阴凉干燥处,密封保存
1.将680ml30%过氧化氢加入226gN-乙基哌啶和200ml乙醇配成的溶液中,在0-5℃反应4h,然后在室温放置5d,生成N-氧化-N-乙基哌啶。将N-氧化-N-乙基哌啶加热熔融直至剧烈回流,释出乙烯,然后蒸馏收集70-90℃(2.26kPa)馏分,并在轻石油中重结晶,得N-羟基哌啶111g,收率55%。
2.1.N一乙基呱陡〔曰
将装有回流冷凝器、于燥氮气导入管和机械搅拌器的1升三颈瓶用干燥氮气吹洗后,放入340克(4.00摩尔)呱啶,4.4克(0.19克原子)钠和5.0克(5.1毫升,0.063摩尔)吡啶,继续缓慢地通入氮气流。溶液在高速搅拌下加热回流10分钟。此时大部分钠反应而不放出氢,而分散液则变暗。此分散液含一些分散得很细的固体,冷却后在氮保护下转移到2刀的搅拌的高压釜中。用85克1.00摩尔)呱啶把最后部分的分散液洗入高压釜。
在搅拌下向热的高压釜中压入11公斤/平方厘米的乙烯,加热·至100℃导致压力升至15.4公斤/平方厘米。搅拌并保持100℃直到压力逐渐下降才停止下来。通常需要大约2,5小时,但也可能一长达10小时。让高压釜冷至室温,放出过量的乙烯,把反应棍合物转移到1升的圆底烧瓶中,用100毫升甲醇清洗高压釜后,加KrJ烧瓶中,混合物经过长90厘米填有玻璃螺旋的分馏柱分馏。在蒸出50一1的克55一129℃的舫馄分后,收集到434-468克(77一83%)N一乙基呱啶.
3. 2.N一氧化一N一乙基呱啶
在保持0一5℃和搅拌下,往274毫升N一乙基呱啶和200毫升乙醇的溶液中慢慢加入680毫升30%过氧化氢。加完后继续保持0一5℃4小时,然后让其升温至室温。J}天后,用酚酞试验已无胺存在,在搅拌和冰冷却下,8小时内小心地加入0.25克铂黑在水中的浆状物,以破坏过量的过氧化氢。此时溶液用酸化的淀粉一碘化钾试纸试验不立即变色(胺的氧化物显示弱的淀粉一碘化钾试验)。滤出铂黑,在室温下旋转蒸发器中浓缩滤液,开始时在12毫米,最后在1毫米。当水合.胺氧化物的晶体出现时,用12毫米蒸出的稀乙醇把产物转移到500毫升的三颈瓶中,最后将·残余物在1毫米加热,直到在90℃时不再有液体蒸出为止。冷却后,留下白色结晶产物。此产物有吸湿性,直接用于下一步。
4.3.N一羚基呱啶
将盛有胺氧化物的三颈瓶安装温度计(伸到瓶底),氮气导入管和粗管冷凝器(为的是加快除去产生的大锻乙烯)。使浴温保持在115℃,此时胺氧化物熔融;当此过程完了后,在开始15分钟内将浴温调节到温和回流,在之后的30分钟内使之中等程度回流,而在进一步的30分钟内则更剧烈地回流,这时用澳水检查排出的气体已无乙烯。冷却后在氮气氛中经过15厘米的短分馏柱蒸馏反应混合物,在冷至一30℃的接受器中收集沸点70-90℃17mm的馏分犷如有淡黄色油状物开始蒸出即停止蒸馏。将馏出液在0℃轻石油中重结晶,得纯白色的N一经基呱啶(按N一乙基呱淀计算,产率大约55%)此产物应贮存在《0℃的密闭容器中。如果贮存的产物变色,应在用前重结晶或重蒸馏。
1.合成肽的试剂。
2.用途用于肽类的合成,与N-保护的氨基酸反应生成活性酯。
危险运输编码:暂无
危险品标志:暂无
安全标识:暂无
危险标识:暂无
[1]J.Wollensak,R.D.Closson,Org.Syn.,Coll.Vol,5,575(1973) [2]B.O.Handford,et al.,J.Chem.Soc.,6814(1965)
暂无