1,2-环己二酮 1,2-Cyclohexanedione

编号系统

CAS号：765-87-7

MDL号：MFCD00001648

EINECS号：212-155-3

RTECS号：GV0340000

BRN号：507419

PubChem号：24892299

物性数据

1.       性状：无色油状物

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1,118 g/cm³

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：38-40℃

5.       沸点（ºC,常压）：193-195℃

6.       沸点（ºC2.3kPa）：85℃

7.       折射率：1.518-1.52

8.       闪点（º F）：184 °

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醇；乙醚，不溶于水

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.93

2、   摩尔体积（cm³/mol）：99.4

3、   等张比容（90.2K）：251.0

4、   表面张力（dyne/cm）：40.5

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：11.07

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:10

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:111

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定，避免氧化物 碱接触

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

合成方法

1.将环己酮加热至70-80℃，滴加含二氧化硒的乙醇溶液，保持反应温度70-80℃，滴加完毕，加热回流2小时。然后进行蒸发操作，分离析出的硒，减压蒸馏，提纯，得1，2-环己二酮。

2.制法：

于装有搅拌器、滴液漏斗的3L反应瓶中，加入环己酮（2）1708g（17.04mol，1.8L），反应瓶用循环水冷却，慢慢滴加亚硒酸387g（3mol）溶于300mL二氧六环和100mL水的溶液，约3h以上加完。反应液立即变黄，随后红色的无定形硒沉淀出来。水浴冷却下继续搅拌反应5h，而后室温反应6h。过滤，滤饼转入圆底烧瓶中，加入300mL95%的乙醇，煮沸。倾出清液，与上述滤液合并，减压蒸馏，得到两种馏分。低沸点（25～60℃/2.13kPa）的馏分主要包含乙醇、二氧六环、水和环己酮，高沸点（60～90℃/2.13kPa）的馏分主要包含环己酮和1,2-环己二酮（1），少量的水和二氧六环。粗产品约322g。将高沸点的馏分重新减压蒸馏，收集两种馏分：25～75℃/2.13kPa和75～79℃/2.13kpa，后面的馏分基本上是纯的1,2-环己二酮，冷后固化为冰一样的结晶（1）202.5g，mp34℃，收率60%（以亚硒酸计）。暴露于空气中变为浅磺绿色。^[1]

^{3.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入环己酮（2）250g（2.55mol），加热至70～80℃，慢慢滴加二氧化硒280g（2.52mol）溶于1000mL95%的乙醇溶液，约2h加完。整个过程中保持反应液温度在70～80℃之间。继续好了反应2h，蒸出部分溶剂，析出硒，冷后过滤，乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液，减压蒸馏至压力3,33kPa，得油状液体约200mL。将其溶于1L乙醚中，用10%的氢氧化钠溶液提取3次，碱提取液再用乙醚提取，以除去未反应的环己酮。向碱提取液中加入盐酸和氯化钠，乙醚提取，提取液用无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得1,2-环己二酮（1）55g。[2]}

用途

用于有机合成，用于精氨酸的检定。香料的合成。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害 刺激

安全标识：S24/25

危险标识：R22

文献

[1]参考文献：Hach C C，Banks C V and Diehl H.Org Synth，1963，Coll Vol 4:229. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：1、Hach C C，Banks C V and Diehl H.Org synth，1963，Coll Vol4：229. 2、樊能廷.有机合成事典.北京：北京理工大学出版社，1992:628.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱