苯甲腈 Benzonitrile

编号系统

CAS号：100-47-0

MDL号：MFCD00001770

EINECS号：202-855-7

RTECS号：DI2450000

BRN号：506893

PubChem号：24857702

物性数据

1.性状：无色油状液体，有杏仁的气味。^[1]

2.熔点（℃）：-12.8^[2]

3.沸点（℃）：190.7^[3]

4.相对密度（水=1）：1.01^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：0.13（28.2℃）^[5]

6.燃烧热（kJ/mol）：-3617.8^[6]

7.临界温度（℃）：426.2^[7]

8.临界压力（MPa）：4.22^[8]

9.辛醇/水分配系数：1.56^[9]

10.闪点（℃）：71.7^[10]

11.引燃温度（℃）：550^[11]

12.爆炸上限（%）：8^[12]

13.爆炸下限（%）：1.3^[13]

14.溶解性：微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚。^[14]

15.折射率（20ºC）：1.5289

16.黏度（mPa·s,15ºC）：1.447

17.黏度（mPa·s,30ºC）：1.111

18.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：55.52

19.熔化热（KJ/mol）：10.89

20.生成热（KJ/mol,25ºC）：163.29

21.比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.85

22.电导率（S/m）：5.0×10^-8

毒理学数据

1.急性毒性^[15]

LD50：700mg/kg（大鼠经口）；1250mg/kg（兔经口）；1200mg/kg（大鼠经皮）；971mg/kg（兔经皮）

LC50：6000mg/m³（小鼠吸入）

2.刺激性  暂无资料

生态学数据

1.生态毒性^[16]

LC50：78~135mg/L（96h）（黑头呆鱼）；78mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，软水）

TLm：75mg/L（7d）（四尾栅藻）；3.4mg/L（8d）（铜绿微囊藻）

2.生物降解性^[17]   日本MITI试验，初始浓度100mg/L，接种的污泥浓度为30mg/L，2周后降解63%。

3.非生物降解性^[18]   空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期49d（理论）。

 

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.32

2、摩尔体积（cm³/mol）：99.9

3、等张比容（90.2K）：253.0

4、表面张力（dyne/cm）：41.0

5、极化率：12.41

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:103

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：具有腈的一般化学性质。用四氢化铝锂还原生成苄胺。与Grignard试剂反应，所得产物再水解得到酮。苄腈水解生成苯甲酸。溶解在发烟硫酸或硫酰氯中生成三分子环化的苄腈。与硫化氢作用生成硫代酰胺。在加压下与乙炔在钾存在下加热170~200℃，生成2,4-二苯基嘧啶。与三叠氮铝一同加热几乎定量地生成5-苯基四唑。

2.毒性大，但比低级脂肪腈的毒性小。可经皮肤吸收引起中毒，造成动物组织的痉挛和神经麻痹等症状。其蒸气对实验动物不引起痉挛，而能引起抑郁症和麻痹。大鼠在其饱和蒸气中吸入４ｈ也不致死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射，ＬＤ５０为４００～８００ｍｇ／ｋｇ。小鼠皮下注射ＬＤ１８０ｇ／ｋｇ。生产车间应通风良好，设备密闭，操作人员应穿戴防护用具。

3.稳定性^[19]  稳定

4.禁配物^[20]  强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

5.避免接触的条件^[21]  高热

6.聚合危害^[22]  不聚合

贮存方法

1.储存注意事项^[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用beplay体育首页 分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.采用铁桶包装，每桶净重１００ｋｇ。存放于阴凉、干燥处。按有毒beplay体育首页 规定贮运。

合成方法

1.由苯酚亚硝酸钠及硫酸进行亚硝化，制得对亚硝苯酚，与溶解在硫酸中的邻甲苯胺进行缩合，再用具有一定硫反映数的多硫化钠进行还原和硫化，而后通代气氧化，最后经过滤、干燥、粉碎及标准化处理而制得产品。

2.用苯甲醛与羟氨邻磺酸反应生成羟氨磺酸盐，该盐再与碱作用转化为苄腈。

精制方法：常含有苯及苯甲酸等杂质。精制时先将粗制品用水蒸气蒸馏，馏出物分去水层，有机层用碳酸钠水溶液洗涤，再溶于乙醚中用水洗涤，氯化钙干燥，蒸去乙醚后减压分馏。杂质含量少的苄腈可用硫酸钙或氢化钙干燥数日后，在五氧化二磷存在下，反复蒸馏2~3次。

3.可由甲苯经氨氧化，或由苯甲酸铵经干馏而制得。

用途

1.用作医药、染料、农药、橡胶用药品、苯甲酸等的中间体。也用作乙烯基类树脂的溶剂。用于配制日化香精，作为修饰协同促进透发作用。并提高香精之稳定性。

2.天然存在焙烤过的花生、榛子、可可和奶制品中。用于配制日化香精，并提高香精之稳定性。香皂香精可用至2%。

3.用于橡胶、树脂、油漆和合成中间体。^[24]

安全信息

危险运输编码：UN 2224 6.1/PG 2

危险品标志：有害

安全标识：S23

危险标识：R21/22

文献

[1~24]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱