物竞编号 | 08FG |
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分子式 | C19H17Br2P |
分子量 | 436.12 |
标签 | 暂无 |
CAS号:1034-49-7
MDL号:MFCD00011864
EINECS号:213-857-2
RTECS号:暂无
BRN号:3579901
PubChem号:24856314
1. 性状:浅灰色至粉红色粉末。
2. 密度(g/cm3,25℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):234-236
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,8mm):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,通常在CH2Cl2和THF中使用。
暂无
暂无
1、摩尔折射率:无可用的
2、摩尔体积(cm3/mol):无可用的
3、等张比容(90.2K):无可用的
4、表面张力(dyne/cm):无可用的
5、介电常数:无可用的
6、极化率(10-24cm3):无可用的
7、单一同位素质量:433.943447 Da
8、标称质量:434 Da
9、平均质量:436.12 Da
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:253
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:2
1.常温常压下稳定,避免氧化物接触。
2.对空气和湿气相对比较稳定。
保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。
通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备[1]。
(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)[1]是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后,马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃,并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。
(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应[1~4]。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr,生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的,该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃,该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平,而且具有很高的顺式选择性 (式2)[4]。
该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理,夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)[5,6]。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂,有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)[7]。
与醛非常类似,(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性,所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5,式6)[8,9]。
危险运输编码:暂无
危险品标志:暂无
安全标识:暂无
危险标识:暂无
1. Vassilikogiannakis, G.; Hatzimarinaki, M.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem., 2000, 65, 8180. 2. Taber, D. F.; Meagley, R. P.; Doren, D. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 5723. 3. Adam, W.; Emmert, O. J. Org. Chem., 2000, 65, 4127. 4. Lubineau, A.; Billault, I. J. Org. Chem., 1998, 63, 5668. 5. Rodriguez, J. G.; Martin-Villamil, R.; Lafuente, A. Tetrahedron, 2003, 59, 1021. 6. Baxter, J.; Mata, E. G.; Thomas, E. J. Tetrahedron, 1998, 54, 14359. 7. An, D. L.; Nakano, T.; Orita, A.; Otera, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 171. 8. Fujishima, T.; Kojima, Y.; Azumaya, I.; Kittaka, A.; Takayama, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3621. 9. Hanazawa, T.; Wada, T.; Masuda, T.; Okamoto, S.; Sato, F. Org. Lett., 2001, 3, 3975. 10.参考书:现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
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